Situada en la Plaza de la Independencia, la Puerta de Alcalá se ha convertido en uno de los monumentos más representativos de la ciudad. Desde su ubicación privilegiada ha sido testigo de un sinfín de acontecimientos, “viendo pasar el tiempo” (como dice la canción), pero lo cierto es que no siempre estuvo ahí. La primera Puerta de Alcalá se emplazaba a la altura de la calle Alfonso XI y se construyó en el año 1599 con motivo de la llegada a la ciudad de Margarita de Austria, esposa de Felipe III.
El 9 de diciembre de 1759 Carlos III (‘el rey alcalde’) entró en Madrid a través de la antigua Puerta. Fue entonces cuando decidió derribarla y construir una nueva. Entre los múltiples proyectos presentados, dos de Sabatini fueron los que más atrajeron al monarca, que no dudó en elegir los dos. Sabatini, para no contrariarle, decidió usar ambas caras de la puerta y fundir los dos diseños. Por eso, y aunque seguramente muchos madrileños no se hayan percatado, sus dos caras son distintas -una incluye pilastras y otra columnas adosadas-. En 1778 se inauguró, eso sí, no como monumento sino como puerta que daba acceso al camino que conducía a Alcalá de Henares, de ahí su nombre. A ambos lados de la misma existía una cerca que delimitaba la ciudad por el este y que se cerraba al atardecer, hasta que desapareció en 1869.
Entre los acontecimientos de los que ha sido testigo el monumento destacan la intervención de los Cien Mil Hijos de San Luis en 1823 y el asesinato de Eduardo Dato en 1921. De todos ellos conserva aún numerosas señales. Además, durante la Guerra Civil albergó bajo sus arcos un retrato de Stalin de grandes dimensiones.
