Se trata de la última puerta monumental erigida en el antiguo recinto de Madrid. Antes de esta hubo otras dos puertas llamadas de Toledo: una en la primitiva muralla de la ciudad construida en el siglo XV, de donde partía el camino que iba a Toledo; y una segunda, situada en la calle Toledo, pero algo más cerca del centro de la ciudad que la actual, resultado de la cerca mandada construir por Felipe IV.
La Puerta de Toledo, tal y como la conocemos hoy, se levantó entre los años 1817 y 1827 y está dedicada a Fernando VII. La flanqueaban a ambos lados una serie de construcciones como la fábrica de gas o el matadero que, poco a poco, irán desapareciendo para dar lugar a una plaza amplia y despejada, a la altura de una gran ciudad. Como curiosidad, cabe destacar que bajo su arco principal pasó, durante un tiempo, el camino hacia el patíbulo abierto en la explanada contigua.
